Фамилия Рылеев звучит гордо и знакомо каждому, кто помнит школьную программу, но её происхождение вовсе не такое однозначное, как может показаться. Вопреки интуитивному ожиданию, в основе фамилии лежит не нарицательное «рыло» — «широкое лицо». Связь с этой лексемой возможна, но маловероятна: слишком уж грубое и обидное прозвище для закрепления в фамилии.

Гораздо интереснее версия, отсылающая к украинскому слову «рыля, рылей». Так в старину называли струнный смычковый инструмент, разновидность лиры. В этом случае прозвище Рылей получал либо бродячий музыкант, игравший на таком инструменте, либо мастер, который их изготавливал. Такая трактовка не только благозвучнее, но и логичнее с точки зрения социальной истории: ремесленники и артисты получали прозвища по роду занятий гораздо чаще, чем по внешности.

Третья версия отсылает к глаголу «рыть» — «копать, делать в земле углубление». Тогда Рылеем называли землекопа, человека, который, например, рыл колодцы или занимался другими земляными работами. Эта гипотеза тоже имеет право на существование, хотя и кажется менее изящной. Если опираться на законы словообразования, то от глагола «рыть» логичнее было бы ожидать форму Рытов или Рытьев, а суффикс -ей указывает скорее на имя деятеля, что делает «музыкальную» версию более убедительной.

Как бы то ни было, потомок человека по прозвищу Рылей со временем получил отчество, перешедшее в фамилию. Модель образования здесь классическая для русских фамилий: притяжательный суффикс -ев, означающий «сын Рылея». Фамилия фиксируется в дворянских родословных, а её самое громкое упоминание связано с поэтом-декабристом Кондратием Фёдоровичем Рылеевым, чья фамилия стала символом эпохи.