Фамилия Пилунские образована от прозвища Пилун, и в её основе, скорее всего, лежит латышский корень. В документах начала XX века фамилия Пилун встречается у носителей, которые преимущественно были латышами. Это делает версию о латышском происхождении основной, хотя и не единственной.

Словообразовательная модель здесь простая: к прозвищу Пилун добавили типичный для славянских фамилий суффикс -ский, который указывает на принадлежность роду или месту. Потомок человека по прозвищу Пилун становился Пилунским.

По одной из версий, прозвище Пилун восходит к латышскому глаголу pielūkot — «присмотреть, присматривать». Тогда Пилуном называли человека, который часто присматривал за детьми, этакого няньку или опекуна. Согласно другой версии, прозвище связано со словом pilns — «полный», и его мог получить полный, дородный человек. Наконец, нельзя исключать связь со словом pils (в родительном падеже множественного числа piļu) — «дворец; замок». В этом случае Пилуном звали того, кто жил недалеко от замка или работал при нём.

Есть и альтернативная, славянская версия. Фамилия Пилунский могла образоваться от польского глагола piłować — «пилить». Тогда прозвище Пилун содержало прямое указание на род занятий предка: он мог быть плотником или пильщиком. Эта версия выглядит правдоподобной, но менее вероятной, чем латышская, учитывая географию ранних носителей фамилии.

Так или иначе, потомок человека, которого звали Пилун, со временем получил фамилию Пилунский. Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Пилунские можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.